¿Y si esa cita que pensaste que nunca terminaría realmente no lo hace? Un neoyorquino de la zona alta se ve envuelto en una serie de aventuras salvajes, perversas y alocadas después de hora al conocer inocentemente a una chica de un barrio bajo. Paul Hackett (Griffin Dunne) tiene una noche horrible en el SoHo de Manhattan cuando sale a una cita con Marcy (Rosanna Arquette). Nada en su monótona vida como procesador de textos lo había preparado para su absurdo encuentro con Marcy; Kiki (Linda Fiorentino), su compañera de piso artista y extravagante; la camarera Julie (Teri Garr); Gail (Catherine O'Hara), la vendedora de helados; June (Verna Bloom), que vive en el sótano de un club nocturno; y Mark (Robert Punket), que está listo para su primera experiencia homosexual. Paul solo quiere mantener a salvo su apartamento en el Upper East Side, pero ¿podrá volver a casa?