"Rip Van Winkle" se desarrolla en los años anteriores y posteriores a la Guerra Revolucionaria Americana en un pueblo al pie de las montañas de Catskill de Nueva York donde vive Rip Van Winkle, un aldeano holandés-estadounidense. Un día de otoño, Van Winkle deambula por las montañas con su perro llamado Wolf para escapar de las molestias de su esposa. Oye gritar su nombre y ve a un hombre con ropa holandesa anticuada; lleva un barril a la montaña y necesita ayuda. Juntos, los hombres y Wolf se dirigen a un hueco en el que Rip descubre la fuente de ruidos atronadores: un grupo de hombres adornados, silenciosos y con barba que juegan a los bolos de nueve pinos.